Entenda como a estrutura química do THCA, CBDA, THC e CBD influencia seus efeitos e por que conhecer essas diferenças ajuda a individualizar o tratamento com cannabis medicinal.
- As formas ácidas, como THCA e CBDA, são convertidas em formas neutras, como THC e CBD, por meio da descarboxilação.
- O THCA não tem efeito psicoativo, ao contrário do THC, sua forma neutra.
- Em fórmulas full spectrum, a presença de THC pode modificar os efeitos do CBD e a resposta ao tratamento.
- A proporção entre formas ácidas e neutras em um produto é um dos critérios que ajudam o médico a personalizar o tratamento.
A eficácia e o mecanismo de ação da cannabis medicinal dependem diretamente da estrutura química em que os canabinoides se encontram. Isso porque, na planta viva, esses compostos naturais, chamados fitocanabinoides, não existem nas formas neutras mais conhecidas, como o THC e o CBD. Pelo contrário, eles são sintetizados primeiro em versões precursoras, conhecidas como formas ácidas.
O que diferencia essas formas ácidas é a presença de um grupo funcional específico, o grupo carboxila, que modifica a estrutura tridimensional de compostos como o THCA (ácido tetrahidrocanabinólico) e o CBDA (ácido canabidiólico). Como consequência, essa configuração molecular altera a afinidade química dos compostos e, com ela, a maneira como eles interagem com o sistema endocanabinoide e com outros sistemas receptores do organismo humano.
Esse cenário, no entanto, muda com a descarboxilação, processo induzido pela exposição ao calor, à radiação UV ou pelo próprio tempo de armazenamento, no qual o grupo carboxila é removido da estrutura. Ao perder esse grupo químico, as formas ácidas se convertem em formas neutras, dando origem, respectivamente, ao THC (tetrahidrocanabinol) e ao CBD (canabidiol).
Qual é a diferença entre fitocanabinoides ácidos e neutros?
Os fitocanabinoides ácidos são as formas que a cannabis de fato sintetiza nos tricomas e, por isso, predominam na planta fresca. No centro desse processo de síntese está o CBGA, conhecido como a "molécula mãe" dos canabinoides. A partir dele, enzimas específicas da planta produzem os demais fitocanabinoides ácidos.
A proporção entre essas enzimas, determinada em grande parte pela genética de cada variedade, é o que explica por que algumas plantas são ricas em THCA e outras em CBDA.
Esses compostos podem ser identificados pela letra "A" no final da sigla, que indica a palavra "ácido", como em THCA e CBDA. Mais do que um detalhe de nomenclatura, essa letra sinaliza uma diferença estrutural concreta: a presença de um grupo carboxila, representado por –COOH. É essa pequena estrutura adicional que distingue, por exemplo, o CBDA do CBD e o THCA do THC, pois altera o tamanho, a polaridade e a estabilidade da molécula.
Os fitocanabinoides ácidos mais conhecidos são:
- CBGA (ácido canabigerólico), precursor dos demais;
- THCA (ácido tetra-hidrocanabinólico);
- CBDA (ácido canabidiólico);
- CBCA (ácido canabicromênico).
Os fitocanabinoides neutros se formam, principalmente, quando as formas ácidas perdem o grupo carboxila, liberando-o na forma de gás carbônico (CO₂). Esse processo se chama descarboxilação e acontece sobretudo pela ação do calor, como na combustão ou no aquecimento controlado usado na fabricação de extratos.
Os pares mais conhecidos são:
- CBGA → CBG;
- THCA → THC;
- CBDA → CBD;
- CBCA → CBC.
O CBN (Canabinol) é um fitocanabinoide neutro que apresenta uma rota de síntese distinta do THC e do CBD. Em vez de ser produzido em grandes quantidades pela via biológica direta da planta viva, o CBN é gerado principalmente a partir da oxidação e da degradação química do THC e do THCA ao longo do tempo.
Esse processo ocorre quando a matéria vegetal da cannabis ou os seus extratos são expostos a fatores ambientais como o oxigênio atmosférico, a radiação ultravioleta (luz solar) e o calor prolongado. Sob essas condições, a molécula de THC sofre uma desidrogenação (perda de átomos de hidrogênio), o que altera permanentemente a sua estrutura tridimensional e a transforma em CBN.
Por que a forma do canabinoide muda o efeito do tratamento?
A descarboxilação altera a estrutura química do canabinoide, o que pode modificar sua interação com receptores e outros alvos no organismo. Na prática, esse processo não gera uma variação do mesmo composto, e sim uma nova substância. Consequentemente, a forma ácida e a forma neutra produzem efeitos distintos, o que influencia diretamente o resultado do tratamento.
Essa diferença fica mais clara ao comparar o THC e o CBD com suas respectivas formas ácidas:
- THC (forma neutra): Possui afinidade de ligação com os receptores CB1, localizados predominantemente no sistema nervoso central. Essa interação específica é responsável pela indução de efeitos psicoativos e pela modulação da dor. O THCA (sua forma ácida precursora) não apresenta essa mesma afinidade com os receptores CB1 e, portanto, não manifesta atividade psicoativa, atuando por vias biológicas distintas.
- CBD (forma neutra): Atua de maneira complexa em múltiplos alvos moleculares e receptores não canabinoides (como os receptores de serotonina e canais iônicos), exercendo efeitos ansiolíticos e anticonvulsivantes sem ativar os receptores que desencadeiam a psicoatividade característica do THC. O CBDA apresenta um perfil de ligação e taxas de absorção diferentes de sua versão descarboxilada.
Como a composição da fórmula influencia a escolha do tratamento?
A composição de um produto à base de cannabis é um dos principais critérios que orientam o médico na definição do tratamento. Quais canabinoides estão presentes, em que proporção e em que forma (ácida, como CBDA e THCA; neutra, como CBD e THC; ou oxidada, como CBN) influencia a forma como o medicamento é absorvido e atua no organismo. Por isso, a indicação leva em conta o perfil do paciente e a condição a ser tratada.
Na prática, o médico avalia três aspectos principais:
1. A composição do extrato: Full Spectrum ou isolado
A opção por compostos isolados ou por extratos vegetais completos modifica a resposta do organismo, pois determina se haverá ou não interação sinérgica entre as substâncias
- Extratos de espectro completo (Full Spectrum): Reúnem diferentes canabinoides, como CBD, THC e CBG, além de outros componentes da cannabis, como terpenos. Também podem conter formas ácidas, como CBDA e THCA, conforme a composição do produto. Sua utilidade está em combinar substâncias com propriedades distintas em uma mesma formulação. A interação entre esses componentes é conhecida como efeito comitiva e vem sendo estudada para compreender sua contribuição aos efeitos terapêuticos.
- Produtos isolados: Utilizam um único canabinoide purificado, geralmente o CBD. São úteis quando o objetivo é administrar especificamente esse composto, controlar sua dose e acompanhar a resposta do paciente. Também podem ser escolhidos quando é necessário evitar o THC.
2. O objetivo terapêutico e sintomas primários
A afinidade diferenciada de cada molécula por receptores específicos orienta a escolha da fórmula com base nos sintomas primários que necessitam de modulação:
- Condições do sistema nervoso central (epilepsia e ansiedade): em quadros que envolvem a estabilização da atividade elétrica cerebral ou a modulação de neurotransmissores, costumam ser indicadas formulações com alta concentração de formas neutras, como o CBD. Após a descarboxilação, sua estrutura molecular favorece a interação com alvos do sistema nervoso central, como os receptores de serotonina e determinados canais iônicos.
- Patologias inflamatórias periféricas (artrite e doenças intestinais): processos inflamatórios crônicos e doenças autoimunes, como a doença de Crohn, estão entre as condições em que produtos com formas ácidas (CBDA e THCA) vêm sendo estudados. Como essas moléculas não apresentam afinidade relevante com os receptores CB1 do sistema nervoso central, elas podem exercer atividade anti-inflamatória e analgésica sem provocar efeitos psicoativos ou interferir na função cognitiva do paciente.
- Distúrbios do sono (insônia crônica): em casos de dificuldade para iniciar o sono ou de sono fragmentado, formulações enriquecidas com CBN vêm sendo consideradas como opção. Alguns fabricantes desenvolvem extratos específicos que aproveitam a estabilidade molecular do CBN, com o objetivo de favorecer a manutenção do sono profundo.
3. Tolerância e perfil de cada pessoa
A composição do produto permite adaptar o tratamento à sensibilidade e às condições de saúde de cada pessoa. Nessa escolha, fatores como a proporção entre os canabinoides, a dose e os medicamentos já em uso ajudam a orientar a decisão.
Em idosos com demência, Alzheimer ou problemas cardiovasculares, por exemplo, a quantidade de THC recebe atenção especial, pois esse composto pode provocar desorientação, queda de pressão ao levantar ou aumento da frequência cardíaca. Conforme os sintomas e a tolerância individual, o médico pode optar por formulações com predomínio de CBD ou com menores concentrações de THC.
Da mesma forma, quando o objetivo é aliviar a dor em alguém mais sensível aos efeitos do THC, a composição e a dose são ajustadas para buscar alívio com boa tolerabilidade. Ao longo do tratamento, o acompanhamento médico permite avaliar a resposta e fazer as adequações necessárias.
Conclusão
Pequenas diferenças na estrutura química dos canabinoides influenciam suas propriedades e sua atuação no organismo. Compreender essas diferenças ajuda a orientar a escolha da formulação e a personalizar o tratamento conforme os sintomas e o perfil de cada paciente. O avanço do conhecimento sobre formas ácidas e canabinoides menos conhecidos amplia as possibilidades de aplicação medicinal da cannabis.
Este conteúdo tem finalidade exclusivamente informativa e não substitui a avaliação, o diagnóstico, a prescrição ou a orientação de um profissional de saúde. Por isso, nunca inicie, interrompa ou altere qualquer tratamento sem orientação médica.
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Click Cannabis:Dúvidas frequentes
THCA e CBDA têm efeito terapêutico sem descarboxilação?
Sim. Mesmo sem passar pela descarboxilação, as formas ácidas têm atividade no organismo e agem por caminhos próprios, diferentes dos usados pelo THC e pelo CBD. Pesquisas indicam que podem ajudar a reduzir inflamações e náuseas, além de ter ação antioxidante.
Por que o CBN é usado para insônia se ele vem da degradação do THC?
Ao se formar a partir da oxidação do THC, o CBN tem sua estrutura alterada e perde boa parte da afinidade com os receptores CB1, o que reduz bastante o efeito psicoativo. Seu potencial sedativo é investigado, mas os estudos em humanos ainda são poucos, e ele costuma ser usado em combinação com outros canabinoides.
A descarboxilação transforma CBD em THC?
Não. Cada forma ácida dá origem ao seu próprio par neutro: o CBDA se converte em CBD, e o THCA, em THC. Por isso, a descarboxilação de um produto rico em CBDA não gera THC.
Qual a diferença entre óleo de CBD e óleo de CBDA?
São compostos diferentes: o CBDA é a forma ácida, presente na planta antes do aquecimento, e o CBD é a forma neutra, resultante da descarboxilação. Por agirem de maneiras distintas no organismo, um não substitui o outro na mesma quantidade, e qualquer troca deve ser orientada pelo médico.
Óleo full spectrum contém THCA e CBDA?
Não necessariamente. O termo full spectrum indica que o extrato preserva vários compostos da planta, mas não garante a presença de THCA, CBDA ou de qualquer substância específica. Para saber o que o produto realmente contém, é preciso consultar o laudo de análise do lote, documento que lista os canabinoides identificados e suas concentrações, geralmente disponibilizado pelo fabricante.
Um óleo de cannabis pode ter THCA e THC ao mesmo tempo?
Sim. É comum que formas ácidas e neutras coexistam, já que a descarboxilação nem sempre é completa. A proporção entre elas pode ser conferida no rótulo e no certificado de análise do lote.
Qual canabinoide é mais indicado para idosos com Alzheimer ou demência?
Não existe um canabinoide único indicado para todos os casos. Em idosos com Alzheimer ou demência, o médico costuma ter cautela com o THC, que pode causar confusão mental, tontura e queda de pressão ao levantar, aumentando o risco de quedas. Por isso, é comum começar com formulações ricas em CBD ou com doses baixas de THC, ajustadas aos sintomas e aos outros medicamentos em uso, sempre com acompanhamento médico.
Referências
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KIM, Eun-Soo et al. Comparison of decarboxylation rates of acidic cannabinoids between secretory cavity contents and air-dried inflorescence extracts in Cannabis sativa cv. ‘Cherry Wine’. Scientific Reports, v. 14, art. 16411, 2024.
CBD
